聪慧漂亮、知性独立的职场高管钱多多已年近三十，虽然事业小有成就，却单身数年，好友依依早已嫁人当上富家太太，钱母一直想尽各种办法希望嫁出女儿，而钱多多似乎一门心思扑在工作上，上司莫妮卡即将离职，眼看升职关头却遭高层空降新总监许飞，后者曾是多多师弟，五年前遭到钱多多拒绝，年轻的他心有不甘，奋起直追，此时职位升至钱多多之上，俩人再度相遇不可避免地展开了一场职场和爱情的持久战，在这场姐弟恋纠葛的漩涡之中究竟谁才是最后的大赢家？面对危险重重的职场，许飞和钱多多是否还能够收获彼此的内心？
高级白领钱多多在一个忙碌的清晨迎来了自己30岁生日，公司会议上，钱多多精彩的表现再次受到总监莫妮卡的赏识，但是却引起了李莉和任志强的斗嘴，李莉在散会后还特地跑来奚落钱多多是“大龄剩女”，钱多多与其斗智斗勇。莫妮卡将多多叫到办公室赠予她生日礼物，多多感动，最后莫妮卡告诉多多自己要辞职结婚，并向上司建议提拔多多接替自己总监一职，多多表示很震惊。与此同时，远在日本的许飞与女友惠子告别准备重回上海。
钱多多和闺蜜蒋依依相约见面，聊天相亲话题，多多表示对男人无感，依依想给多多介绍男友，另一边，钱母托人请了某著名的算命先生给多多算命，钱父骂钱母迷信，算命先生给了钱母一个姻缘符，要求多多带在身上。钱多多接到依依电话说帮她约了一个大学老师叶明申周末相见，多多没多想就答应了，赴约路上遇到小偷拎走了她的手提包，恰巧被正在跑步的许飞看见帮助多多抢回了包。
钱多多和叶明申第一次相见，叶明申装腔作势、滔滔不绝，让钱多多觉得非常不舒服，另外一边，蒋依依的老公牛振生正在向老婆宣读自己的婚姻总结报告，俩人为是不是要个孩子争执了起来。钱多多找了个借口好不容易从叶明申的“魔掌”中逃了出来，打电话约依依逛街，而叶明申显然已经爱上了钱多多。表面水火不容的任志强和李莉却相约在酒吧喝酒精心策划谋私利之事，同时俩人都觊觎总监之位，觉得莫妮卡和钱多多都是傻瓜。
